Terra nuova dell’Alto Mugello al di là dell’Appennino, Firenzuola fu fondata ufficialmente l’8 aprile 1332 a controllo della via per Bologna, ma la costruzione del borgo fu lenta e la cerchia difensiva fu completata soltanto nel 1358; ne restano a sud Porta Fiorentina e a nord Porta Bolognese. Il nome fu scelto dal Consiglio del Popolo di Firenze, da cui il paese riprese in parte lo stemma: per metà il giglio e per l’altra la croce rossa in campo bianco. Nel 1361 venne costituito un ospizio dedicato a San Jacopo per accogliere viandanti e pellegrini dopo l’apertura della nuova strada attraverso il Passo del Giogo. Nel 1373 fu iniziata la Rocca, in cui abitavano i Podestà, inviati da Firenze; l’edificio attualmente ospita il Comune e un Museo dedicato alla pietra serena estratta nel territorio.
In questa terra di passaggio tra i due versanti dell’Appennino si trovano importanti testimonianze etrusche e medievali, come la spada franca del Museo Etnografico di Bruscoli e la pieve di Cornacchiaia Dedicata a San Giovanni Decollato e fondata secondo la leggenda da San Zanobi su un tempio romano, ha struttura tipicamente romanica con analogie con la Pieve di Sant’Agata al di là dell’Appennino, posta lungo la stessa antica via medievale che attraversava il Passo dell’Osteria Bruciata.
Su queste montagne nella prima metà dell’XI sorse il complesso abbaziale di Moscheta per volontà di San Giovanni Gualberto Visdomini, nel quale è ospitato oggi il Museo del Paesaggio Storico dell’Appennino

Prima dell’espansionismo fiorentino, in questo vasto territorio gli Ubaldini controllavano un sistema di 32 castelli in posizione strategica a dominare le valli sottostanti
Tra i principali il POGGIO DELLO STALE, toccato oggi dalla Via degli Dei e dove sorge il monumentale Cimitero Militare Germanico, dove sono le spoglie di 35.000 caduti tedeschi nell’ultimo conflitto mondiale. Sul luogo nel 1357-1358 venne probabilmente eretta dai Fiorentini una fortificazione a difesa dalla compagnia di ventura del Conte Lando, sconfitta da una masnada di montanari e valligiani nel territorio di Marradi il 24 luglio 1358 (Battaglia delle Scalelle).
La vetta di POGGIO CASTELLUCCIO è ancora circondata da un terrapieno e da un vallo artificiale, probabilmente parte della catena di fortificazioni fiorentine costruite nel 1357, da cui il toponimo “castelluccio”. Scavi archeologici hanno riportato alla luce sia muri a secco perimetrali di edificio a pianta rettangolare databile al tardo medioevo, sia tratti della via Flaminia Militare costruita nel 187 a.C., che si congiunge al percorso escursionistico della “Via degli Dei”. Prima dei Romani, gli archeologici ipotizzano l’esistenza di un Castelliere Ligure (V-III sec a.C.).

CASTRO SAN MARTINO, Castrum Castri venne concesso nel 1220 a Ugolino Ubaldini dall’Imperatore Federico II di Svevia. Nel 1330 il Comune di Firenze lo acquistò e lo demolì; dell’antico castello rimangono parti di fondamenta della probabile fortificazione nella parte alta del paese, insieme ad alcune tracce di murature antiche.
Castrum Montis Beni (MONTE BENI) venne eretto dagli Ubaldini sulla cima di una delle montagne più alte, aspre e solitarie del crinale appenninico tra la Toscana e l’Emilia, con evidenti funzioni militari e strategiche. Caduto in mano dei bolognesi nel 1352, nel 1359 tornò agli Ubaldini con l’aiuto dei Visconti. In seguito all’espansionismo fiorentino fu volutamente smantellato fino alle fondamenta, seguendo il destino di molte altre fortezze del Mugello.